Il territorio comunale di Montecosaro è simile a un rettangolo largo circa 3,5 chilometri da est a ovest e lungo 8 km da sud a nord. Il territorio è principalmente interessato dalla valle del fiume Chienti (il quale a 10 km verso est sfocia nel mare Adriatico tra i comuni di Porto Sant’Elpidio e di Civitanova Marche) che, scorrendo nell’estremo meridionale, chiude la parte corta del “rettangolo” e segna il confine coi comuni di Sant’Elpidio a Mare e Montegranaro quindi anche tra le province di Macerata e quella di Fermo. Proseguendo verso nord la valle inizia a salire lievemente e si incontra subito il centro abitato più consistente per popolazione e attività denominato Montecosaro Scalo. Oltrepassato l’abitato, il territorio torna a essere agricolo e a innalzarsi più convincentemente in dolci colline fino ad arrivare all’altezza di 252 m s.l.m. dove si trova il paese di Montecosaro, denominato anche Montecosaro Alto, sede comunale e centro storicamente più importante. Proseguendo l’orografia collinare si mantiene costante e si incontrano le cime principali del Monte San Michele 251 metri s.l.m.

Monte del Pavone 258 metri e Monte della Giustizia dove si registra il punto più alto del territorio comunale con 271 m s.l.m.[5] dal quale nascono tre torrenti: il Caronte o fosso Fogliano che nella frazione civitanovese di Fontespina sfocia nell’Adriatico, e due affluenti del Chienti: il Cavallino o Sdregaro e il Pontigliano il quale ha la sua foce nei pressi del confine con Civitanova Marche, nel punto più basso del paese (27 metri) e dove è presente l’immissione di acqua di un altro fosso totalmente montecosarese, il Cantagallo, che a sua volta riceve le acque del fosso Cunicchio nei pressi della basilica della S.S. Annunziata. Infine le colline a nord del territorio si “tuffano” in una stretta valle che è quella del torrente Asola che segna il confine coi comuni di Potenza Picena e Montelupone e delinea l’altro lato stretto del “rettangolo comunale”, quello settentrionale. A est Montecosaro confina con Civitanova Marche, a ovest con Morrovalle il quale all’incirca ripete specularmente la stessa morfologia.